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Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (English, German, Paperback, Softcover reprint of the original 1st ed. 1968)
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Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (English, German, Paperback, Softcover reprint of the original 1st ed. 1968)
Series: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, 26
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BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit "Some Biogenetic
Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I)
als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide
postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963
fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin
bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)].
Der fur solche Verbin- dungen vorgeschlagene Sammelname
"Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell
bewiesenen* biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der
Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom
praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I)
leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den
Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be- kannt
geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des
Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro-
aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle
natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle
synthetischen Ver- bindungen, die das Skelett (3) besitzen
(Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3)
angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC
und der Chemical Abstracts ent- spricht. Verbindung (I, R = H) ist
wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra-
hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso-
chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH
oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind
verschiedene, von der in (3) angegebenen ab- weichende
Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch-
gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie
Grundgerust der Pro- aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran
hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.
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