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Eine grosse Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom
Ring- system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder
mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-,
Carboxyl-, Hydroxyl- und Aminogruppen sowie aliphatische
Seitenketten unterschiedlicher Lange. Die Substitution erfolgt
bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In
zahlreichen Fallen ist der Piperidinring in a- oder ss-Stellung
direkt oder uber eine C-Brucke mit einem weiteren Heterocyclus
verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-,
Chinolizidin- oder Furanrest. Daruber hinaus kann der Piperidin-
ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum
Pipendein dehydriert sein. Wahrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur
im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von
ihnen wie NAD oder Pyridoxal- phosphat als Coenzymen des
Primarstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich
bei den naturlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um
sekundare Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z.
B. die Pipecolinsaure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen-
familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder
Piper- Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifitat
auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die
Piperidin- basen oft mit strukturell andersartig gebauten
Alkaloiden vom Chino- lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet,
was in den meisten Fallen durch eine enge biogenetische
Verwandtschaft bedingt sein durfte.
Eine grosse Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom
Ring- system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder
mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-,
Carboxyl-, Hydroxyl- und Aminogruppen sowie aliphatische
Seitenketten unterschiedlicher Lange. Die Substitution erfolgt
bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In
zahlreichen Fallen ist der Piperidinring in a- oder ss-Stellung
direkt oder uber eine C-Brucke mit einem weiteren Heterocyclus
verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-,
Chinolizidin- oder Furanrest. Daruber hinaus kann der Piperidin-
ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum
Pipendein dehydriert sein. Wahrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur
im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von
ihnen wie NAD oder Pyridoxal- phosphat als Coenzymen des
Primarstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich
bei den naturlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um
sekundare Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z.
B. die Pipecolinsaure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen-
familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder
Piper- Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifitat
auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die
Piperidin- basen oft mit strukturell andersartig gebauten
Alkaloiden vom Chino- lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet,
was in den meisten Fallen durch eine enge biogenetische
Verwandtschaft bedingt sein durfte.
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