Diese Ubersieht soll die wesentliche Literatur uber Ubichinon und einige chemisch nahe v:erwandte naturliche Chinone bis etwa Oktober 1961 referieren. Der Name Ubichinon (englisch Ubiquinone) wurde von MORTON und Mitarb. (II3) fUr eine Substanzgruppe der allgemeinen Formel (I) vorgeschlagen. In MORTONS Arbeitskreis wurde die betreffende Substanz anfanglich als "Substanz SA" bezeichnet (Io8). Wie sieh aus spateren o II H3CO",/~~CH3 3112 4 116 CH 3 /"'/'" I H3CO III (CH2-CH=C-CH2)n-H o (1.) Untersuchungen ergeben hat, waren nicht aIle als SA bezeichneten Substanzen untereinander identisch; die verschiedenen Praparate unter- schieden sich in der Lange der Polyisopren-seitenkette oder durch Ersatz einer der beiden Methoxylgruppen durch Athoxyl (vgl. SS. 78 und 101 ff.). Nach einem Vorschlag von MORTON und Mitarb. (III) sollen die ver- schiedenen von (I) sieh ableitenden naturlichen und synthetischen Ubichinone, die sich nur in der Anzahl der Isoprenreste in der Seiten- kette unterscheiden, in Anlehnung an die in der Vitamin-K-Reihe ubliche Nomenklatur, dadurch gekennzeichnet werden, daB die Anzahl der C-Atome in der Seitenkette hinter dem Namen Ubichinon in Klammern angegeben wird; z. B. Ubiehinon-(50} fUr das Derivat mit IoIsopren- resten usw. Bisher wurden in der Natur die Glieder mit n = 6, 7, 8, 9 und 10 aufgefunden.

BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit "Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963 fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)]. Der fur solche Verbin- dungen vorgeschlagene Sammelname "Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell bewiesenen* biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be- kannt geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro- aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle synthetischen Ver- bindungen, die das Skelett (3) besitzen (Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3) angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC und der Chemical Abstracts ent- spricht. Verbindung (I, R = H) ist wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra- hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso- chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind verschiedene, von der in (3) angegebenen ab- weichende Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch- gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie Grundgerust der Pro- aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.

Die organische Chemie wird Ich kann mir die Phytochemie wieder mehr in die Richtung der nur dann als einen, den Forschungs physiologischen Chemie geleitet. drang befriedigenden Wissenszweig Diese neuere Entwicklung fuhrt da denken, wenn sie -obwohl chemi zu, analytisch in die Chemie der Zelle scher Natur - teilnimmt an den tiefer einzudringen und dadurch mit wissenschaftlichen Bestrebungen der neuen Anregungen die synthetische Botanik (GRESHOFF). Chemie zu beleben (WILLSTATTER). Unter den mannigfachen Problemen, die derzeit dem Natur forscher zuganglich sind, gehort die Entwirrung des biochemischen Geschehens in der Pflanze zu den reizvollsten Aufgaben. Die altbekannte, aber noch immer interessante Beobachtung, dass der Aufbau der organischen Materie von einem besonders einfachen Stoff, dem Kohlendioxyd ausgeht, ist geeignet, viele Forscher zur Weiterarbeit anzuregen, deren Leistungen sich einmal zu einem vollstandigen Stammbaum der organischen Pflanzen stoffe verdichten durften. Heute winkt das Ziel noch aus der Ferne, denn nicht einmal statisch ist das Material zufriedenstellend erfasst, so dass das Inventar der phytochemisch entstandenen Kohlenstoffverbindungen bedeutende Lucken aufweist. Die zur Verfugung stehenden physikalischen und chemischen Methoden sind noch bei weitem nicht ausgeschopft. Zudem leidet die Pflanzen chemie, wie manches andere Grenzgebiet, unter der Zersplitterung und Heterogenitat der Literaturangaben."

Ich kann mir die Phytochemie Die organische Chemie wird wieder mehr in die Richtung der nur dann als einen, den Forschungs physiologischen Chemie geleitet. drang befriedigenden Wissenszweig Diese neuere Entwicklung fiihrt da denken, wenn sie - obwohl chemi zu, analytisch in die Chemie der Zelle scher Natur - teilnimmt an den tiefer einzudringen und dadurch mit wissenschaftlichen Bestrebungen der Botanik (GREsHOFF). neuen Anregungen die synthetische Chemie zu beleben (WILLSTATTER). Unter den mannigfachen Problemen, die derzeit dem Natur forscher zuganglich sind, gehOrt die Entwirrung des biochemischen Geschehens in der Pf1anze zu den reizvollsten Aufgaben. Die altbekannte, aber noch immer interessante Beobachtung, daB der Aufbau der organischen Materie von einem besonders einfachen Stoff, dem Kohlendioxyd ausgeht, ist geeignet, viele Forscher zur Weiterarbeit anzuregen, deren Leistungen sich einmal zu einem vollstandigen Stammbaum der organischen Pflanzen stoffe verdichten durften. Heute winkt das Ziel noch aus der Ferne, denn nicht einmal statisch ist das Material zufriedenstellend erfaBt, so daB das Inventar der phytochemisch entstandenen Kohlenstoffverbindungen bedeutende Lucken aufweist. Die zur Verfugung stehenden physikalischen und chemischen Methoden sind noch bei weitem nicht ausgeschopft. Zudem leidet die Pflanzen chemie, wie manches andere Grenzgebiet, unter der Zersplitterung und Heterogenitat der Literaturangaben."

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