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BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit "Some Biogenetic
Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I)
als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide
postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963
fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin
bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)].
Der fur solche Verbin- dungen vorgeschlagene Sammelname
"Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell
bewiesenen* biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der
Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom
praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I)
leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den
Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be- kannt
geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des
Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro-
aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle
natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle
synthetischen Ver- bindungen, die das Skelett (3) besitzen
(Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3)
angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC
und der Chemical Abstracts ent- spricht. Verbindung (I, R = H) ist
wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra-
hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso-
chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH
oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind
verschiedene, von der in (3) angegebenen ab- weichende
Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch-
gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie
Grundgerust der Pro- aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran
hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.
Diese Ubersieht soll die wesentliche Literatur uber Ubichinon und
einige chemisch nahe v:erwandte naturliche Chinone bis etwa Oktober
1961 referieren. Der Name Ubichinon (englisch Ubiquinone) wurde von
MORTON und Mitarb. (II3) fUr eine Substanzgruppe der allgemeinen
Formel (I) vorgeschlagen. In MORTONS Arbeitskreis wurde die
betreffende Substanz anfanglich als "Substanz SA" bezeichnet (Io8).
Wie sieh aus spateren o II H3CO",/~~CH3 3112 4 116 CH 3 /"'/'" I
H3CO III (CH2-CH=C-CH2)n-H o (1.) Untersuchungen ergeben hat, waren
nicht aIle als SA bezeichneten Substanzen untereinander identisch;
die verschiedenen Praparate unter- schieden sich in der Lange der
Polyisopren-seitenkette oder durch Ersatz einer der beiden
Methoxylgruppen durch Athoxyl (vgl. SS. 78 und 101 ff.). Nach einem
Vorschlag von MORTON und Mitarb. (III) sollen die ver- schiedenen
von (I) sieh ableitenden naturlichen und synthetischen Ubichinone,
die sich nur in der Anzahl der Isoprenreste in der Seiten- kette
unterscheiden, in Anlehnung an die in der Vitamin-K-Reihe ubliche
Nomenklatur, dadurch gekennzeichnet werden, daB die Anzahl der
C-Atome in der Seitenkette hinter dem Namen Ubichinon in Klammern
angegeben wird; z. B. Ubiehinon-(50} fUr das Derivat mit IoIsopren-
resten usw. Bisher wurden in der Natur die Glieder mit n = 6, 7, 8,
9 und 10 aufgefunden.
Die organische Chemie wird Ich kann mir die Phytochemie wieder mehr
in die Richtung der nur dann als einen, den Forschungs
physiologischen Chemie geleitet. drang befriedigenden Wissenszweig
Diese neuere Entwicklung fuhrt da denken, wenn sie -obwohl chemi
zu, analytisch in die Chemie der Zelle scher Natur - teilnimmt an
den tiefer einzudringen und dadurch mit wissenschaftlichen
Bestrebungen der neuen Anregungen die synthetische Botanik
(GRESHOFF). Chemie zu beleben (WILLSTATTER). Unter den mannigfachen
Problemen, die derzeit dem Natur forscher zuganglich sind, gehort
die Entwirrung des biochemischen Geschehens in der Pflanze zu den
reizvollsten Aufgaben. Die altbekannte, aber noch immer
interessante Beobachtung, dass der Aufbau der organischen Materie
von einem besonders einfachen Stoff, dem Kohlendioxyd ausgeht, ist
geeignet, viele Forscher zur Weiterarbeit anzuregen, deren
Leistungen sich einmal zu einem vollstandigen Stammbaum der
organischen Pflanzen stoffe verdichten durften. Heute winkt das
Ziel noch aus der Ferne, denn nicht einmal statisch ist das
Material zufriedenstellend erfasst, so dass das Inventar der
phytochemisch entstandenen Kohlenstoffverbindungen bedeutende
Lucken aufweist. Die zur Verfugung stehenden physikalischen und
chemischen Methoden sind noch bei weitem nicht ausgeschopft. Zudem
leidet die Pflanzen chemie, wie manches andere Grenzgebiet, unter
der Zersplitterung und Heterogenitat der Literaturangaben."
Ich kann mir die Phytochemie Die organische Chemie wird wieder mehr
in die Richtung der nur dann als einen, den Forschungs
physiologischen Chemie geleitet. drang befriedigenden Wissenszweig
Diese neuere Entwicklung fiihrt da denken, wenn sie - obwohl chemi
zu, analytisch in die Chemie der Zelle scher Natur - teilnimmt an
den tiefer einzudringen und dadurch mit wissenschaftlichen
Bestrebungen der Botanik (GREsHOFF). neuen Anregungen die
synthetische Chemie zu beleben (WILLSTATTER). Unter den
mannigfachen Problemen, die derzeit dem Natur forscher zuganglich
sind, gehOrt die Entwirrung des biochemischen Geschehens in der
Pf1anze zu den reizvollsten Aufgaben. Die altbekannte, aber noch
immer interessante Beobachtung, daB der Aufbau der organischen
Materie von einem besonders einfachen Stoff, dem Kohlendioxyd
ausgeht, ist geeignet, viele Forscher zur Weiterarbeit anzuregen,
deren Leistungen sich einmal zu einem vollstandigen Stammbaum der
organischen Pflanzen stoffe verdichten durften. Heute winkt das
Ziel noch aus der Ferne, denn nicht einmal statisch ist das
Material zufriedenstellend erfaBt, so daB das Inventar der
phytochemisch entstandenen Kohlenstoffverbindungen bedeutende
Lucken aufweist. Die zur Verfugung stehenden physikalischen und
chemischen Methoden sind noch bei weitem nicht ausgeschopft. Zudem
leidet die Pflanzen chemie, wie manches andere Grenzgebiet, unter
der Zersplitterung und Heterogenitat der Literaturangaben."
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Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe - Eine Sammlung von Zusammenfassenden Berichten (German, English, French, Paperback, Softcover reprint of the original 1st ed. 1939)
Y Asahina, C Dhere, K Freudenberg, C.R. Harington, E L Hirst, …
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Dieser Buchtitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer
Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfangen des Verlags
von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv
Quellen fur die historische wie auch die disziplingeschichtliche
Forschung zur Verfugung, die jeweils im historischen Kontext
betrachtet werden mussen. Dieser Titel erschien in der Zeit vor
1945 und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen
Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.
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