Eine grosse Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom Ring- system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-, Carboxyl-, Hydroxyl- und Aminogruppen sowie aliphatische Seitenketten unterschiedlicher Lange. Die Substitution erfolgt bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In zahlreichen Fallen ist der Piperidinring in a- oder ss-Stellung direkt oder uber eine C-Brucke mit einem weiteren Heterocyclus verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-, Chinolizidin- oder Furanrest. Daruber hinaus kann der Piperidin- ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum Pipendein dehydriert sein. Wahrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von ihnen wie NAD oder Pyridoxal- phosphat als Coenzymen des Primarstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich bei den naturlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um sekundare Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z. B. die Pipecolinsaure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen- familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder Piper- Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifitat auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die Piperidin- basen oft mit strukturell andersartig gebauten Alkaloiden vom Chino- lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet, was in den meisten Fallen durch eine enge biogenetische Verwandtschaft bedingt sein durfte.

This volume provides, at postgraduate student level, an accessible introduction to a topic of central importance in organic synthesis. It covers the main functional groups requiring protection in organic synthesis, explaining why a particular protecting agent works and how an agent should be chosen. Emphasis is placed on what a protecting group is doing chemically to the structure that it is protecting. Attention is given to removal of the protecting group.

This is a clear and thoughtful book, which concentrates on explaining the chemistry. It also provides a convenient point of entry to the primary literature.

Eine grosse Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom Ring- system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-, Carboxyl-, Hydroxyl- und Aminogruppen sowie aliphatische Seitenketten unterschiedlicher Lange. Die Substitution erfolgt bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In zahlreichen Fallen ist der Piperidinring in a- oder ss-Stellung direkt oder uber eine C-Brucke mit einem weiteren Heterocyclus verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-, Chinolizidin- oder Furanrest. Daruber hinaus kann der Piperidin- ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum Pipendein dehydriert sein. Wahrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von ihnen wie NAD oder Pyridoxal- phosphat als Coenzymen des Primarstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich bei den naturlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um sekundare Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z. B. die Pipecolinsaure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen- familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder Piper- Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifitat auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die Piperidin- basen oft mit strukturell andersartig gebauten Alkaloiden vom Chino- lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet, was in den meisten Fallen durch eine enge biogenetische Verwandtschaft bedingt sein durfte.