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A. Die Isomerisierung von AEthylenimin-carbonsaure-(2)-nitrilen B. Konstitution und Chemilumineszenz bei Phthalhydraziden (German, Paperback, 1966 ed.)
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A. Die Isomerisierung von AEthylenimin-carbonsaure-(2)-nitrilen B. Konstitution und Chemilumineszenz bei Phthalhydraziden (German, Paperback, 1966 ed.)
Series: Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen, 1691
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1. Am Beispiel des N-Benzhydryl-athylenimin-carbonsaure-2-nitrils
wird gezeigt, dass derartige AEthylenimin-Derivate durch Erhitzen
mit Triathylammonium- bromid, weniger glatt mit Hydrohalogeniden
anderer tert. Basen, zu c: c- Aralkylamino-acrylnitrilen umgelagert
werden koennen. Diese isomerisieren sich weiter zu c:
c-Aralkyliden-amino-propionitrilen, wenn entsprechende strukturelle
Voraussetzungen gegeben sind. N-Alkyl-athylenimin-carbon-
saure-(2)-nitrile koennen ebenfalls mit Triathylammoniumbromid
entsprechend umgelagert werden, doch stellt sich lediglich ein
Gleichgewicht zwischen den c: c-Alkylamino-acrylnitrilen und den
isomeren c: c-Alkylimino-propionitrilen ein. 2. Bei der Umsetzung
von c: c, ss-Dibrom-propionitril mit Benzylamin findet die
Umlagerung bereits in der Reaktionsloesung statt, so dass sich
dadurch die Bil- dung eines Gemisches von
N-Benzylathylenimin-carbonsaure-2-nitril und N-
Benzylidenamino-propionitril erklart. 3.
AEthylenimin-carbonsaure-nitrile, die ausser am Stickstoffatom auch
noch am C-Atom 2 des AEthyleniminringes eine Alkyl- oder Arylgruppe
tragen, konnten bisher nicht isomerisiert werden. 4. Mit der
Isomerisierung von N-Alkyl-athylenimin-carbonsaure-(2)-nitrilen
durch Triathylammoniumbromid ist ein bequemer Weg in die Reihe der
bisher sehr wenig untersuchten c: c-Alkylamino-acryl-nitrile
gegeben. 21 B. Konstitution und Chemilumineszenz bei
Phthalhydraziden Einfuhrung Unter Chemilumineszenzreaktionen
versteht man solche Reaktionen, bei denen fluoreszenzfahige
Molekule durch chemische Energie in einen angeregten Elek-
tronenzustand versetzt werden. Die Anregungsenergie wird
anschliessend als sichtbares Licht abgegeben.
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