Untersuchungen an Iso- und Heterocyclen niedriger Ringgroesse (German, Paperback, 1963 ed.)

1. Im Forschungsbericht Synthesen mit IX-Chlor-acrylsaure-Derivaten [l J war geschildert worden, wie durch Addition von Mercaptanen an IX-Chlor-acryl- nitril und IX-Chlor-acrylsaure-ester sehr glatt IX-Chlor-ss-alkylmercapto-propion- saure-Derivate erhalten und aus diesen die durch besondere Reaktionsfahigkeit ausgezeichneten IX-Alkylmercapto-acrylsaure-nitrile H C=C-CN und -ester 2 I SR H 2C=C-COOR' (R und R' = Alkylgruppen) dargestellt werden koennen. I SR Besonders interessant ist dabei die spontane reversible Dimerisierung der IX- Alkylmercapto-acrylnitrile zu 1.2-Bis-alkylmercapto-cydo butan-dicarbonsaure- (1.2)-dinitrilen: Es erschien interessant, die auf diese Weise darstellbaren neuen Cydobutan- Derivate weiter zu untersuchen, besonders im Hinblick auf die sterische Zu- ordnung. 2. IX-Alkylmercapto-acrylsaure-ester dimerisieren sich unter geeigneten Versuchs- bedingungen (bei Raumtemperatur tritt Polymerisation zu glasklaren Harzen ein) ebenfalls, jedoch nicht zu Cydobutan-Derivaten, sondern zu IX, IX'-Bis-alkyl- mercapto-IX, ss-dihydro-muconsaure-estern: 2 H 2C=C-COOR' R'OOC-C=CH-CH 2-CH-COOR' I ..... I I SR SR SR Dieser Typ der Dimerisierung ist nicht reversibel; als Mechanismus wurde eine Art Dien-Synthese diskutiert, die zunachst zu einem Dihydro-pyran-Derivat fuhren sollte, gemass CH CH 2 z J /"'- RS-C RS-C CH CH 2 2 ]11 11 I I R'O-C C-SR R'O-C C-SR O "'-A "'- COOR' o COOR' 7 Daher war seinerzeit diese Dihydro-pyran-Struktur als Alternative zur Dihydro- muconester-Struktur angesehen worden. Untersuchungen zur endgultigen Festlegung der Struktur der Ester-Dimeren waren erforderlich. 3. Als eine weitere neue Klasse von Thioather-Derivaten der Acrylsaure wurden auf einem dem Darstellungsverfahren der oe-Alkylmercapto-acrylsaure-ester sehr ahnlichen Wege oe, ss-Bis-alkylmercapto-acrylsaure-ester HC=C-COOR' erhalten.

General

Imprint:	VS Verlag fur Sozialwissenschaften
Country of origin:	Germany
Series:	Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen, 1219
Release date:	1963
First published:	1963
Authors:	Karl-Dietrich Gundermann
Dimensions:	244 x 170 x 3mm (L x W x T)
Format:	Paperback
Pages:	54
Edition:	1963 ed.
ISBN-13:	978-3-663-06492-3
Languages:	German
Categories:	Books > Reference & Interdisciplinary > Encyclopaedias & reference works > General Books > Science & Mathematics > Science: general issues > General Books > Children's & Educational > Science > General Books > Children's Fiction & Fun
LSN:	3-663-06492-1
Barcode:	9783663064923

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