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Metallorganische Synthesen heterocyclischer Systeme - Polyarene; Heterocyclen - Synthesen uber Arine (German, Paperback, 1975 ed.)
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Metallorganische Synthesen heterocyclischer Systeme - Polyarene; Heterocyclen - Synthesen uber Arine (German, Paperback, 1975 ed.)
Series: Fachgruppe Textilforschung, 2450
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2. Seitenkettencyclisierung an Heteroarenen liber HeteroK
arin-Zwischenstufen 55 2.1 tiber 3,4-Dehydropyridin-Derivate 55 2.2
Versuche an Imidazol-Derivaten 59 2.3 Versuche an Pyrazol-Derivaten
62 3. Cycloadditionsreaktionen mit Arinen 64 68 Teil D: Literatur
69 -- 11:: _==1:1:11: - 3 - Teil A: Pollarene [1] ===-===== 1.
Einleitung Aromatische Ringsysteme konnen, wie die in der Literatur
beschriebenen Verbindungen 2 [2] und [3] zeigen, uber
Einfachbindungen zu langeren Ketten oder Makrocyclen ver= knupft
seine Fur Verbindungen des Typs 2 und 2 haben wir die allgemeinen
Bezeichnungen Polyarene [4] bzw. Cyclo: polyarene [5]
vorgeschlagen, da die IUPAC-Nomenklatur (Regel A-51 [6]) nur die
ganz unspezifische und fur zu. sammengesetzte Namen ungunstige
allgemeine Bezeichnung "Ringensembles" (angelsachsisch: ring
assemblies) an .. bietct (vgl. 2.). 2 Fur die Synthese von
Polyarenen und Cyclopolyarenen gibt es zwei grundsatzlich
verschiedene Verfahren, namlich a) Ringverknupfende Synthesen b)
Ringbildende Synthesen In der vorliegenden Arbeit werden
ausschliefilich Synthesen des ersten Typs beschrieben. Ringbildende
Polyaren-Synthe= sen - die formulierte Synthese von 2 ist ein
Beispiel [7] - haben in letzter Zeit in der makromolekularen Chemie
("Ringbildende Polymerisationen" [8]) Bedeutung erlangt, da so
zugangliche Polymere hohe thermische Stabilitat be: sitzen. fl T -
- 4 - Als Methode fur die Verknupfung aromatischer Systeme zu
Polyarenen stand bis vor kurzem die Ullmann-Reaktion [9], die
Umsetzung von Organolithiumverbindungen (oder Organo::
magnesiumhalogeniden) mit Kupferhalogeniden (oxidative Kupplung)
[10] sowie die Kupplung von Arylkupferverbindun gen mit
Arylhalogeniden [11] im Vordergrund. Eine gewisse Bedeutung
erlangte auch die Dimroth-Reaktion [12].
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